Als Sandmanns Mutter einen Monat nach Kriegsbeginn stirbt, kann Gertrude Sandmann ihr Einreisevisum nach England nicht mehr benutzen. Sie bemüht sich vergeblich eine Einreiseerlaubnis zu ihrer Schwester, die seit 1926 in Italien verheiratet ist, zu bekommen.

Ab April 1940 müssen alle Juden in Fabriken arbeiten. Gertrude Sandmann wird von dieser Zwangsmaßnahme auf Grund ihres schlechten Gesundheitszustandes befreit.

Ab September 1941 muss sie wie alle Juden in Deutschland den Judenstern tragen.

Am 1.10. 1941 wird das Auswanderungsverbot für Juden verhängt. Seit 1933 haben über 300.000 deutsche Juden das Hitlerreich verlassen. Nichtsdestotrotz leben zu diesem Zeitpunkt noch fast 170.000 Juden in Deutschland.

Auch nach dem Tod ihrer Mutter lebt sie im Haus der Familie Am Karlsbad 11.

Im Sommer 1942 werden ihr Onkel und ihre Tante ins Ghetto Theresienstadt deportiert. Gertrude Sandmanns Situation wird immer lebensbedrohlicher. Aus Angst vor der Deportation entschließt sie sich in den Untergrund zu gehen. Am 21. November flieht sie aus ihrer eigenen Wohnung ohne Papiere, Lebensmittelmarken oder Wertgegenstände mit nehmen zu können. Ihre Grafiken hat sie bereits vor ihrem Untertauchen versteckt. Sie hinterlässt einen Abschiedsbrief, in dem sie ihren Selbstmord ankündigt. Dieser wird wenig später von der Gestapo in ihrer Wohnung gefunden und sie wird als tot erklärt.

Mehr als 10.000 Menschen, 7.000 davon allein in Berlin, versuchen, sich durch die Flucht in den Untergrund und die Illegalität der Deportation zu entziehen. Gertrude Sandmann findet Unterschlupf bei der Familie Grossmann, mit der sie seit den frühen 30er Jahren befreundet ist. Reinhold Grossmann - Arbeiter, Kommunist und überzeugter Nazi- und Kriegsgegner, nimmt sie ohne zu zögern in seiner Zweizimmerwohnung in der Onckenstrasse 11 in Berlin-Treptow auf. Für die nächsten anderthalb Jahre versteckt sich Sandmann hier in einem kleinen Zimmer. Um nicht entdeckt zu werden, darf sie bei Angriffen keine Zuflucht im Bombenkeller suchen. Ihre wichtigste Bezugsperson wird die Tochter der Grossmanns, die damals 13-jährige Sonja. Sandmann wird zusätzlich von ihrer Lebensgefährtin Hedwig Koslowski und ihrer Freundin Susy Hermans unterstützt und mit Lebensmitteln versorgt.

In den Jahren ihrer Illegalität hat sie sich schwere gesundheitliche Schäden auf Grund von Unterernährung und fehlender ärztlicher Betreuung zugezogen. Einzug in eine Wohnung in der Eisenacher Strasse 89 in Berlin-Schöneberg, wo sie bis zu ihrem Lebensende wohnen und arbeiten wird. Sie bekommt ein Darlehen von der Stadt Berlin, damit sie ihre berufliche Existenz wieder aufbauen kann.

Erstmalig nach dem Krieg beteiligt sie sich wieder an Ausstellungen, die von der Stadt Berlin organisiert werden.

Mitgliedschaft im Berliner Berufsverband Bildender Künstler e. V.

Gertrude Sandmann macht ihre Ansprüche auf Entschädigung als Opfer des Nationalsozialismus geltend. Zusätzlich erhält sie eine Rente als politisch und religiös Verfolgte (»PrV«). Mit Hilfe der Entschädigungs- und der PrV-Rente, ist es ihr möglich ihren Lebensunterhalt auf bescheidenem Niveau zu bestreiten. Auch nach dem Krieg bleibt ein enger Kontakt zwischen der Familie Grossmann und Gertrude Sandmann bestehen. Sandmann schickt alle zwei bis drei Monate Pakete nach Ostberlin.

In dieser Zeit unterstützt Gertrude Sandmann, nun bereits über siebzig Jahre alt, viele Projekte der autonomen Frauenbewegung in West-Berlin und ist Gründungsmitglied der Gruppe L 74, der ersten Nachkriegsorganisation älterer lesbischer Frauen in Berlin. Sie arbeitet als Illustratorin für die von der Gruppe L 74 herausgegebenen Zeitschrift Unsere Kleine Zeitung. Ihre Zeichnung Liebende ist drei Jahre lang das Titelbild der Zeitung. Sie veröffentlicht auch Zeitungsartikel und war Mitbegründerin des Verlages Coming Out.

In dieser Zeit beteiligt sich Gertrude Sandmann regelmäßig an Ausstellungen in Berlin und hat eine Einzelausstellung in der Galerie Vömel in Düsseldorf. Immer wieder verkauft sie Zeichnungen unter anderem an die Stadt Berlin. In dieser späten Phase ihres künstlerischen Schaffens, das geprägt ist von rastloser Vitalität, arbeitet sie oft schwarz auf schwarz und erreicht damit ein Höchstmaß an Abstraktion.